Als Kind wollte Hans Heinrich Ehrler in den geistlichen Stand eintreten und besuchte nach der Volksschule die Königliche Lateinschule Ingolstadt und das Gymnasium der Königlichen Studien-Anstalt Landshut (heute Hans-Carossa-Gymnasium Landshut), zu dessen Schülern auch Hans Carossa und Ludwig Thoma gehörten. Nachdem es aber mit 18 Jahren in ihm rebellierte, holte ihn sein Vater zurück nach Bad Mergentheim an die Mergentheimer Lateinschule. Da zu dieser Zeit der Abschluss dort jedoch nicht zum Reifezeugnis führte, machte Ehrler sein Abitur dann 1892 in Ellwangen. Bereits in seiner Schulzeit unternahm er lyrische Versuche. An der Julius-Maximilians-Universität Würzburg war Ehrler zwei Jahre für Jura eingeschrieben, an der Ludwig-Maximilians-Universität München ein Jahr für Philologie. Zu seinen prägenden Lehrern gehörte Johannes Volkelt. Bevor er sich als freier Schriftsteller ganz dem Schreiben widmete, arbeitete er als Redakteur in Köln, Stuttgart, Heilbronn, Konstanz und Karlsruhe. Ab 1902 war er für zwei Jahrzehnte fester freier Mitarbeiter der Frankfurter Zeitung. Seine 1904 geschlossene Ehe mit Melanie (geb. Frommherz) blieb kinderlos. 1911 veröffentlichte Ehrler im Albert Langen Verlag seinen ersten Erzählband Briefe vom Land und ließ sich in Friedrichshafen am geliebten Bodensee nieder. 1913 zog das Ehepaar in das Stadtgebiet von Freiburg im Breisgau, dann in den Vorort Littenweiler. Während des Ersten Weltkriegs arbeitete Ehrler zunächst bei der Militärzensur, danach wurde er als Korrespondent der Militärverwaltung nach Stuttgart dienstverpflichtet. Umfangreiche kriegspropagandistische Artikelserien hat er in der Frankfurter Zeitung und in der Kriegszeitung der 7. Armee veröffentlicht. Er litt unter dem Krieg und als patriotisch gesinnter Deutscher unter der Niederlage. Erschüttert durch den Krieg zog sich Hans Heinrich Ehrler eine Zeit lang in das ehemalige Zisterzienserkloster Maulbronn zurück. Diese Zeit beschrieb er in seinem Buch Briefe aus meinem Kloster. In seinem 1925 erschienenen Roman Wolfgang: Das Jahr eines Jünglings verarbeitete Ehrler die Kriegszeit und er wurde damit in der Jugendbewegung wahrgenommen. Große Erfolge bei den Lesern blieben aber zeitlebens aus, auch wenn der Autor 1928 für den Gedichtband Gesicht und Antlitz den Literaturpreis des Württembergischen Goethebundes erhielt und 1930 auf Betreiben von Wilhelm Stapel in den damals einflussreichen Langen Müller Verlag aufgenommen wurde. 1926 zog Ehrler dann endgültig nach Waldenbuch im Waldgebiet des Schönbuch südlich von Stuttgart, wo er bis zu seinem Tod mit seiner Frau lebte. Als Student in München war Ehrler ein Anhänger Bismarcks gewesen. Danach stand er der liberalen Demokratischen Volkspartei nahe. Aber in der Katastrophe des Ersten Weltkrieges sah Ehrler eine Folge der sittlichen Verwahrlosung Deutschlands und so ließ er sich, nach anfänglicher Ablehnung des Nationalsozialismus wie in seiner Stuttgarter Rede zur Verfassungsfeier 1932, von den Phrasen der Nationalsozialisten beeindrucken und trat 1939 in die NSDAP ein. Er war mit seinem Beitrag Wenn sich Abgrunds Geister regen in der Gedicht-Anthologie Dem Führer vertreten, die Adolf Hitler zu dessen fünfzigstem Geburtstag 1938 überreicht wurde. Im gleichen Jahr erhielt Ehrler für sein Gesamtschaffen den sogenannten Schwäbischen Dichterpreis, einen 1935 von dem württembergischen Ministerpräsidenten und Kultusminister Christian Mergenthaler gestifteten NS-Literaturpreis, außerdem einen lebenslangen staatlichen Ehrensold in Höhe von 2000 Reichsmark (nach der Währungsreform 2000 DM). Nach Kriegsende musste er sich unter anderem wegen seiner zahlreichen Beiträge zum NS-Kurier einem Entnazifizierungsverfahren stellen, Rechenschaft über sein Verhältnis zum Dritten Reich legte er in seiner Nachlassschrift Das Buch der Verantwortung ab. Eine Anekdote erzählt, auf einem Treffen der Mitglieder der Reichsschrifttumskammer habe der eigentlich eher unpolitisch gesinnte Dichter für einen Eklat gesorgt, als er dem Reichspropagandaminister Joseph Goebbels auf die Schulter schlug und zu ihm sagte: „Die mag i fei bloß halbe.“ Ehrler begann zu trinken – nicht übermäßig, aber dennoch regelmäßig. Er begab sich in die Innere Emigration. Nach 1945 wurde es still um ihn. Wie in den völkisch-nationalsozialistischen Literaturgeschichten galt er gleichwohl noch in germanistischen Standardwerken der frühen Bundesrepublik als überzeitlich bedeutender Dichter. 1955, vier Jahre nach seinem Tod und seiner Beisetzung in Waldenbuch, wurde der Leichnam des "Heimatdichters" Hans Heinrich Ehrler wieder in seine Heimatstadt Bad Mergentheim, die er zeit seines Lebens regelmäßig zur Kur besucht hatte, auf den Friedhof St. Michael überführt. Zahlreiche Gedichte Hans Heinrich Ehrlers wurden (häufig für Männerchor) vertont. Komponisten waren Ludwig Bibus, Georg von Albrecht, Julius Gessinger, Oskar Merkle, Wilhelm Rieth, Hermann Reutter, Quirin Resche und Eberhard Ludwig Wittmer. Langjährige Freundschaften und Kooperationen verbanden ihn unter anderem mit den liberalen Politikern Theodor Bäuerle und Theodor Heuss, mit den jungkonservativen Publizisten Carl Christian Bry und Hermann Hefele, mit den völkisch-nationalsozialistischen Autoren Ludwig Finckh, Georg Schmückle und Gerhard Schumann sowie mit den Germanisten Paul Kluckhohn und Hermann Pongs. Der Nachlass befindet sich im Deutschen Literaturarchiv Marbach und im Stadtarchiv Bad Mergentheim.